אִישׁ עַל דִּגְלוֹ בְאֹתֹת לְבֵית אֲבֹתָם יַחֲנוּ בְּנֵי יִשְׂרָאֵל מִנֶּגֶד סָבִיב לְאֹהֶל מוֹעֵד יַחֲנוּ (ב, ב).
יש להתבונן כי אחר שנחלקו ישראל לדגלים, עלול היה להיווצר חלילה פירוד ביניהם. נשאלת השאלה מי הוא המחבר את כל שבטי ישראל לאחד, כך שיוכלו להיות נפרדים לשבטים ועם זאת להישאר מאוחדים...
אי' במדרשים שבני ישראל ראו את המלאכים עשויים דגלים דגלים, ונתאוו שגם להם יהיה דגלים, ובזכות תשוקתם זכו לדגלים.
ואפשר שזה היה בבחי' קנאת סופרים תרבה חכמה, שקנאו במלאכים. רמז לזה דגל מתרגם טֵקַס ר"ת טובה קנאת סופרים.
וַיִּסַּע דֶּגֶל מַחֲנֵה בְנֵי יְהוּדָה
בבעל הטורים: בכולם כתיב ונסע, וביהודה כתיב ויסע, חסר מ', שכל מ' שנה שהיו במדבר היו עצמותיו בארון כאילו לא נסע.
ואפשר חסר מ' לרמז על מ' אותיות שיש לקמן בפסוק והורד המשכן וכו', שפסוק זה שייך לפני מסע דגל מחנה יהודה [לחלק מהראשונים], שקודם הורד המשכן...
בספר ברכת מועדיך לחיים (להגר"ח פלאג'י ז"ל, ח"ב דרוש לחודש אייר) מבאר למה דווקא בחודש אייר התחילו הדגלים, על פי מ"ש במגלה עמוקות (אופן קכ"א) זה סוד שכותבין בגיטין חדש אייר מלא בב' יודי"ן, שכן הוא נוטריקון אברהם יצחק יעקב רחל, ובזה המרכבה שלמה, ולכן אינה ה' לידינו שיקבעו הדגלים בחדש אייר שרמוז בו...