תוהא על הראשונות

מפורסמת קושיית ר' אלחנן וסרמן בחידושי אגדות (סימן ג') לפי מש"כ במסילת ישרים פ"ד שלפי שורת הדין ממש, היה ראוי שלא יהיה תיקון לחטא כלל ואין החרטה עוקרת המעשה אלא לפנים משורת הדין. והעיר מדין תוהא על הראשונות המבואר בגמ' קידושין מ: שמאבד זכויותיו, וא"כ למה לא תועיל גם תשובה מצד הדין לעקור עונות...

הנה יש לדון באדם שתהה על הראשונות, וכעת רוצה לשוב בתשובה, האם למפרע חוזרים וניעורים כל מצוותיו מהעבר או כיון ונתבטלו זכויותיו לא יועיל אלא למצוות שיעשה מכאן ואילך אבל מה שבטל בטל. אך לפי מה שהרוחב כאן במאמר שכל הדין של תוהה על הראשונות אינו משום שעצם החרטה עוקרת מצוותיו אלא שבחרטתו הוא בכלל...

יש לדון בעשה תשובה מאהבה שזדונותיו כזכויות ותהה על מצוות התשובה האם מלבד זכויות המצוות שנתבטלו לו גם חוזרים וניעורים עוונותיו. דיש לומר סוף מכיון והעבירות נשתנו לזכות, ונעקר עוונו מתחלתו" (כמש"כ רש"י יומא פו: ד"ה כאן מאהבה) ממילא ליתא כאן עבירה. וכל שכן בתשובה מיראה שזדונותיו כשגגות ולא נעקר...

מתוך ה'מגדלות מרקחים': ושבת עד ה' אלקיך (ל ב) בקידושין מ: רבי שמעון בן יוחי אומר אפילו צדיק גמור כל ימיו ומרד באחרונה איבד את הראשונות, שנאמר צדקת הצדיק לא תצילנו ביום פשעו. ומוקי לה ריש לקיש שם, בתוהא על הראשונות, דהיינו שמתחרט על המצוות שעשה. ויש להסתפק, ברשע שעשה תשובה, ועל ידי תשובתו נתכפרו...