אני בהחלט יכול להבין את ההרגשה.
ונראה לי שהסיבה לזה, כי כאשר החג מתקרב הלימוד עלול להיעשות יחד עם לחץ שצריך להבין את ענין החג, החשש אולי לא נצליח לחיות את הדברים במלואם, וכיו"ב.
אך כאשר הלימוד הוא במרחק זמן מהקיום, יש יכולת יותר לגשת אל הדברים בלב חלק וישר, ופשוט להתחבר לעומק שלהם, לתת להם לחלחל לאט לאט, וכשיגיע החג, הם כבר יהיו מיושבים בלב.
עם זאת, אני מוכרח לציין כי תקנת משה הייתה לעסוק בהלכות חג בחג, ומתקנת חכמים לדרוש שלושים יום קודם. אך יש לחלק כמה חילוקים, הא' בין הלכה לאגדה, שבהלכה צריך לזכור הפרטים ולהיות מונח בחג עצמו, ואילו אגדה זה עבודת הלב, ונצרך להכנה מוקדמת דווקא (אך צ"ע אם אין זה נכלל ב'הלכות חג בחג). והאופן הב', שאכן אין ספק כי ביום החג יש לעסוק בעניני החג, אך זה כמובן לא מהווה סתירה לכך שיש תועלת מרובה דווקא להקדיש זמן רב יותר (ואולי זה גדר ל' יום של חז"ל).